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中国石油大学有机化学考研大纲及参考书目 ### 2024年硕士研究生入学考试大纲 考试科目:有机化学 ⏰ 考试时间:180分钟 :150分 一、考试要求 闭卷考试,书写规范、工整,所有答案均写在答题纸上,否则无效。 二、考试内容 1️⃣ 各类化合物的命名与结构式的书写 2️⃣ 基本概念和规律 基本概念:同分异构、电子效应、芳性、手性、外消旋化、亲核试剂、亲电试剂、金属有机化合物、Markovnikov规则、过氧化物效应、Saytzevf规则、霍夫曼规则、芳经取代规则、次序规则等。 规律:各类化合物的结构特征;各类有机化合物的主要物理性质及其变化规律。 3️⃣ 各类有机化合物的化学性质、相互转化及其规律 烷经取代反应 烯经加成反应;过氧化物效应;反应中的立体化学;氧化反应;聚合反应;-H的卤代反应。 快经加成反应;催化加氢和控制加氢;氧化反应;金属快化物生成和经基化反应。 共二烯1,2-及1,4-加成;Diels-Alder反应及其应用。 环烷经取代反应;加成反应;氧化反应。 芳经亲电取代反应;加成反应;氧化反应(侧链及苯环的氧化);苯环上亲电取代反应的定位规则及其应用。 卤代经 - 亲核取代反应;消去反应( Saytzevf规则);与金属的反应。 醇 - 与活泼金属的反应;取代反应;脱水反应(分子内脱水,分子间脱水);氧化和脱氢反应;频哪醇的重排;多元醇的氧化。 酚 - 酚羟基的反应;芳环上的取代反应;氧化反应。 键的断裂;过氧化物的生成;取代环氧乙烷的性质。 醛、酮 - 亲核加成反应;氢的反应;氧化反应;还原反应;Cannizzaro反应;安息香缩合;Knovenagle反应;Mannich反应。 羧酸 - 酸性;羧酸衍生物的生成;还原反应;脱羧反应;氢原子的卤代反应;二元酸的反应。 羧酸衍生物 - 亲核取代;酯还原;酯缩合;酯与RMgX反应;Refermatsky反应、酰胺的脱水;Hofimann降级反应;B-=二羰基化合物的互变异构、酮式分解。 腈 - 水解反应,还原反应。 硝基化合物 - 芳香族硝基化合物的还原反应;芳环上的亲电取代反应;-NO2对苯环上邻、对位基团的影响。 胺 - 碱性;烷基化;酰基化;磺酰化(Hinsberg反应);亚硝化;芳胺芳环上的取代反应。 季铵盐和季铵碱 - 季铵盐和季铵碱的生成;季铵碱受热消除反应。 重氮和偶氮化合物 - 重氮基的取代反应;偶联反应;还原反应。 杂环化合物 - 五元杂环取代反应;六元杂环亲核、亲电取代反应。 周环反应 - 电环化、环加成反应以及G-迁移反应。 碳水化合物 - 基本的化学性质。 4️⃣ 理论分析和反应历程 酸碱理论 - 比较化合物的酸碱性;酮式和烯醇式的互变等。 电子理论 - 用共效应或诱导效应等理论来解释反应中间体的稳定性、反应的活性、反应的取向、定位规则、有机物的酸碱性等。 反应历程 - 掌握主要化学反应及重排反应的反应历程。 5️⃣ 有机化合物的分离、提纯、鉴别 6️⃣ 推导化合物的结构 - 利用红外光谱、核磁共振谱等分析手段,结合理化性质推断化合物的结构。 7️⃣ 有机合成 - 由指定原料,选择合理的合成路线,合成目标化合物。 三、参考书目 《有机化学》(第2版),高占先主编,高等教育出版社,2007年。 《基础有机化学》(第三版)(上,下),邢其毅、徐瑞秋编,高等教育出版社,2005年。
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