结构体实验心得_同分异构体书写的一般思路及方法

最新推荐文章于 2022-04-19 21:32:01 发布

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阅读量546 结构体实验心得

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一、有机物的同分异构体

1. 同分异构体的概念

化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象，叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。

2. 同系物、同分异构体、同素异形体和同位素的比较

① 分子式相同则相对分子质量必然相同，但相对分子质量相同而分子式不一定相同。如：H₃PO₄与H₂SO₄ 、C₂H₆O与CH₂O₂的相对分子质量相同，但分子式不同。最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如：HCHO、CH₃COOH、HCOOCH₃、C₆H₁₂O₆的最简式相同，但分子式不同。

② 分子结构不同是由分子里原子或原子团的排列方式不同而引起的，如：CH₃CH₂OH和CH₃OCH₃、CH₃CH₂CHO和CH₃COCH₃等。

③ 同分异构现象在有机化合物中广泛存在，既存在于同类有机物中，又存在于某些不同类有机物中，如：CH₃CH₂ CH₂ CH₂CH₃、CH₃CH₂ CH(CH₃)CH₃、C(CH₃)₄；CH₃COOH、HCOOCH₃。同分异构现象在某些无机化合物中也存在，如：CO(NH₂)₂与NH₄OCN、HOCN(氰酸)和HNCO(异氰酸)。

④ 化合物的分子组成、分子结构越简单，同分异构现象越弱。反之，化合物的分子组成、分子结构越复杂，同分异构现象越强。如甲烷、乙烷、丙烷等均无同分异构现象，而丁烷、戊烷的同分异构体分别为2种、3种。

⑤ 同分异构体之间的化学性质可能相同也可能不同，但它们的物理性质一定不同。各同分异构体中，分子里支链越多，熔沸点一般越低。

二. 同分异构体的类型

绝大多数有机物普遍存在同分异构现象，高中阶段的同分异构现象主要有4种情况。即碳链异构、官能团位置异构、官能团类别异构和顺反异构。

1. 碳链异构

碳链异构是指由于碳原子的连接次序不同引起的异构，如，正丁烷与异丁烷。由于烷烃分子中没有官能团，所以烷烃不存在官能团位置异构和官能团类别异构，而只有碳链异构。再如，CH₃CH₂CH₂CH₂CHO(戊醛)与(CH₃)₂CHCH₂CHO(2-甲基丁醛)也属于碳链异构。

2. 官能团位置异构

含有官能团的有机物，由于官能团的位置不同引起的异构。如，CH₃CH=CHCH₃和CH₃CH₂CH=CH₂；

CH₃CH₂CH₂CH₂COH(1-丁醇)与CH₃CH₂CH(OH)CH₃(2-丁醇)；邻二甲苯、间二甲苯与对二甲苯。

含有官能团(包括碳碳双键、叁键)的有机物一般都存在官能团位置异构。互为碳链异构和官能团位置异构的有机物属于同类物质异构。

3. 官能团类别异构

所谓官能团类别异构是指分子式相同，官能团类型不同所引起的异构。除烷烃以外，绝大多数有机化合物分子都存在与其对应的官能团类别异构体。

各类有机物异构体情况见下表：

淀粉和纤维素都可用(C₆H₁₀O₅)_n，但由于n不等，所以不是同分异构体。

4. 顺反异构

不饱和烃(烯烃)的C=C双键，还C=N双键，N=N双键及环状等化合物中可能存在顺反异构(一般如无特殊说明，不考虑顺反异构)。

存在顺反异构的条件：碳碳双键的每一个碳原子连两个不同的原子或原子团。

三．同分异构体的书写方法

(一)思路方法

1、列出有机物的分子式。

2、根据分子式找出符合的通式，由通式初步确定该化合物为烷烃、；烯烃或环烷烃、；炔烃、二烯烃或环烯烃；芳香烃及烃的衍生物等。

3、书写顺序：先写碳链异构，再写位置异构，最后写官能团异构。

4、书写方法：

1.等效氢法

同一碳原子上的氢原子互为等效；与同一碳原子上相连的甲基上的氢原子互为等效；处于镜面对称位置的碳原子上的氢原子互为等效；特别适合于环状化合物异构体书写。

例1.写出联二苯的一氯取代物。分析：分析物质对称性并进行编号。

说明联二苯中只有a、b、c三个碳原子上的位置不同，则联二苯的一氯代物有三种，分别为：

2.转换法

例1.写出苯环上连有四个甲基的异构体。

分析：依据教材知识，二甲苯有三种形式，

可将二甲苯中两个甲基换为2个氢原子，其余四个碳上的氢原子换为甲基，便可得题目所求异构体：

3.移位法

例3.写出与互为同分异构体且含有苯环，又属于酯类化合物的结构简式。

分析：属于酯类化合物，结构中必含，且不能直接连接在氢原子上，故可对题给结构中有关原子或原子团的位置作相应变动即可。

故：题目所求同分异构体有六种，它们分别是：

(二)碳链异构书写规律 碳链异构的书写顺序应遵循：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由邻到间，后三句是指支链的大小、支链的移动及排布形式，或参考 “成直链一线穿，从头摘、挂中间，往边排、不到端”的口诀书写，要注意思维有序，谨防重复和遗漏。例、请写出C₇H₁₆的所有同分异构体 ⑴ 先写最长的碳链：